Steve Jobsilla oli äärimmäisen monia ideoita, joista harvat olivat poikkeuksellisia, mutta monet niistä olivat epätavallisia eikä niitä koskaan toteutettu käytännössä. Olen jo kertonut sinulle yrityksestä tarjota kultaista lippua henkilölle, joka ostaa miljoonannen iMacin, ja nyt kerron sinulle Jobsin yrityksestä tehdä sellainen Mac OS 9 ilmainen mutta joka olisi näyttänyt mainoksia käyttäjille. Jobs halusi myydä ohjelmistopäivityksiä käyttäjille, kuten Microsoft tekee, mutta pahinta ovat mainokset, jotka järkyttäisivät kaikkia Macin omistajia.
Steve Jobs ja hänen tiiminsä Applella tutkivat mahdollisuutta toimittaa ilmainen, mainoksilla tuettu versio Mac OS 9:stä. Segall sanoo, että Jobs harkitsi vaihtoehtoa ohjelmistopäivitysten myyntiin liittyvän tuottopotentiaalin vuoksi: "Microsoft tekee sen näin. .. se on kuin rahan tulostamista", Jobs sanoi. Suunnitelmana oli antaa käyttäjille kuudenkymmenen sekunnin mainos järjestelmän käynnistämisen yhteydessä, jonka Apple päivittäisi etänä, ja sijoittaa mainoksia muualle käyttöjärjestelmään, missä niillä oli eniten merkitystä.
Steve Jobs halusi näyttää 1 minuutin mainoksen Macin avautuessa, mutta siinä ei vielä kaikki, koska mainoksia olisi ilmestynyt käyttöjärjestelmän käyttöliittymään käyttäessäsi, joten kokemus olisi ollut kauhea. Lopulta se ei tietenkään päässyt siihen ja päätös oli erittäin hyvä, koska monet ihmiset olisivat luopuneet Maceista, ja ne, jotka eivät olisi löytäneet tapaa poistaa niitä mainoksia, ja Apple eivät joka tapauksessa hän olisi tienannut rahaa. Tietenkin nämä ovat vain joitain Jobsin ideoista ja olen varma, että on muita ja "mielenkiintoisempia", joita ei ole kerrottu.
