Steve Jobs era un ribelle, non rispettava le regole, ma le imponeva e chiedeva ai dipendenti di seguirle scrupolosamente all'interno della Apple. Anche se i suoi dipendenti li rispettavano, Jobs non si preoccupava davvero di loro e nel 2007 dovette mostrare l'iPhone 2G a un corriere prima che il terminale fosse presentato ufficialmente ad una conferenza Apple. Un ex dipendente dell'azienda lui ricorda che un giorno lui e alcuni colleghi andarono a casa di Steve Jobs per diagnosticare alcuni problemi con l'iPhone e sebbene avessero portato diversi prototipi del terminale in scatole chiuse, Steve Jobs uscì con il dispositivo in mano per accettare un pacco da un corriere. Jobs si limitò a nascondere il terminale dietro la schiena con una mano, ma i suoi dipendenti rimasero stupiti di come Jobs "obbedisse" alle regole per le quali altri venivano licenziati se le violavano.
Il racconto che segue conferma ancora una volta la leggerezza con cui Jobs vedeva cose del genere, anche se non so quanto sarebbe stato grosso il problema se il rispettivo corriere avesse effettivamente visto l'iPhone 2G.
L'ambientazione della storia era la casa di Steve Jobs all'inizio del 2007, descritta dal dipendente come "una terra di nessuno per il WiFi, con muri spessi". Il team dell'iPhone stava cercando di risolvere i problemi con il Wi-Fi su una prima versione del dispositivo e alla fine si è recato a casa di Jobs per capire cosa stava succedendo.
Quando il team ha iniziato a risolvere il problema, "questo folle cicalino medievale inizia a suonare e ci spaventa, e spaventa persino Steve. Ha subito capito che proveniva dal cancello pedonale dall'altra parte della sua casa."
La storia continua: "Si avvicina il ragazzo FedEx più felice che tu abbia mai visto, avvicinandosi alla porta. Non è il ragazzo normale di Steve, motivo per cui è rimasto sorpreso. Quindi Steve gli va incontro perché deve firmare per questo pacco, ma ha l'iPhone in una mano. Steve esce con nonchalance, lascia cadere il telefono dietro la schiena, firma il pacco e il tizio della FedEx se ne va."
Il dipendente Apple spiega che "quando portavamo i telefoni a casa sua, li tenevamo in queste cassette di sicurezza Pelican. Questi telefoni non dovevano mai lasciare il campus di Apple e Steve se li lancia casualmente dietro la schiena. Quella è stata la prima volta che ho visto qualcuno avvicinarsi casualmente a vedere l'iPhone prima che fosse annunciato, e non lo sapeva nemmeno. Se il tizio della FedEx avesse semplicemente inclinato la testa, l'avrebbe visto."
