W 1998 roku Apple udało się przekonać Tima Cooka do rezygnacji z Compaq Computers i dołączyć do kadry zarządzającej firmy Apple, gdzie będzie nadzorował dział logistyki firmy z Cupertino. W ciągu zaledwie kilku miesięcy pozbył się 76 dostawców komponentów Apple, próbując zmusić ich do konkurowania o kontrakty firmy z Cupertino, zamknął 10 magazynów, w których przechowywano zapasy firmy, i udało mu się skrócić czas dostaw produktów w tylko 6 dni zamiast miesiąca.
„Intuicja podpowiadała mi, że dołączenie do Apple będzie jedyną w życiu okazją do pracy z kreatywnym geniuszem” – powiedział Cook. „Inżynierów uczy się podejmować decyzje w sposób analityczny, ale są chwile, gdy poleganie na przeczuciach lub intuicji jest najbardziej niezbędne”.
Steve Jobs widział w Cookie osobę, której mógł w pełni zaufać, osobę, która zawsze wiedziała, jak podejmować właściwe decyzje, osobę, która radykalnie zmieniła oblicze firmy z Cupertino. Jobs i Cook rozumieli się na tyle dobrze, że udało im się zaplanować długoterminową strategię firmy Apple, a podejmowane przez nich decyzje z biegiem czasu sprawiły, że upadła firma stała się jedną z najbardziej dochodowych na świecie. Podczas swojej pracy w Apple Tim Cook nauczył się rozmawiać z Jobsem, nauczył się, kiedy narzucać swój punkt widzenia i ze względu na swoją rolę w rozwoju firmy, w okresie, gdy Jobs był operowany, był trzykrotnie tymczasowym dyrektorem generalnym a teraz jest dyrektorem generalnym Apple.
„Ufałem mu, że dokładnie wie, co robić” – powiedział Jobs Walterowi Isaacsonowi, autorowi biografii.
„Bardzo wcześnie zdałem sobie sprawę, że jeśli nie wyrazisz swojej opinii, on cię skosi” – powiedział Cook. „Przyjmuje przeciwne stanowiska, aby wywołać więcej dyskusji, ponieważ może to prowadzić do lepszego wyniku”.
W 2009 roku, gdy Jobs przebywał na urlopie ze względu na przeszczep wątroby, Cook powiedział podczas telekonferencji, że Apple będzie prosperować bez względu na to, kto będzie rządził.
Kiedy Jobs usłyszał uwagi Cooka, napisał Isaacson, nie wiedział, czy ma być „dumny, czy zraniony, że to może być prawda”."
Kiedy poprowadził Cooka do prowadzenia Apple, Steve Jobs szukał człowieka, który miałby wizję podobną do jego, nie szukał ewentualnego następcy, ale wszystko, czego Cook nauczył się od Jobsa, pomogło mu z sukcesem objąć pozycję lidera firma założona przez Jobsa ponad trzydzieści lat temu.
